O problema surge ao tentar fazer o mesmo com uma máquina Windows e automatizar esse processo.
Dmitry Leskov documentou bem este processo em Inglês aqui.
Utilizando a versão gratuita do cwRsync (rsync que corre em windows com a biblioteca cygwin que garante a execução de comandos UNIX/Linux em Windows).
Para apagar ficheiros com mais de x dias em Windows encontra-se aqui:
forfiles -p "C:\what\ever" -s -m *.* -d <number of days> -c "cmd /c del @path"